「同じ後悔を繰り返さないためには?」
「仕事を辞めて後悔したら何からやればいいのか?」
キャリアの方向性に悩み続けた筆者が、後悔しない仕事選びについて徹底解説します!
「勢いで仕事を辞めたけど、正直後悔している…」
「仕事辞めたけど、自分に合う仕事に巡り合えない…」
「前の職場の方がよかったな…」
こんな悩みを抱えていませんか?
厚生労働省が2020年に行った調査では、転職して後悔した人の割合は、およそ10人に1人といわれています。
仕事を辞めて後悔するケースは、決して珍しいことではないのです。
当記事を参考に、次こそあなたが目指すキャリアを実現しましょう。
自分に合った仕事を見つけるには、自分の強みを理解しておくことが重要です。
以下では、あなたの潜在的な強みがわかるワークシートを配布しています。
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仕事を辞めて後悔しないためには徹底した自己理解とキャリアプランが大事

勢いで仕事を辞めてしまって、後悔している人もいるでしょう。
【仕事を辞めて後悔する時の気持ち】
- 仕事を辞めてみたものの、次の仕事をどうしよう…
- 転職が失敗続きで次の仕事も不安…
このように悩んでしまうのは、よくある話です。

仕事を辞めて後悔してしまうのは、自分への理解が足りないまま辞めてしまうからです。
自己理解を深めれば、自分の強みを理解した上で、職業を選択できます。
- 過去に所属していた集団・組織を洗い出す
- その集団・組織でおこなっていた業務内容を洗い出す
- 成果・実績・よく褒められていたことを洗い出す
- 苦なくできていたことはどんなことだったかを見つけ出す
過去に所属していた会社やアルバイト、部活などを思い出します。
大きな集団でなくても「組織」であれば問題ないです。
テレアポ、資料作成、レジ打ち、後輩の指導などを洗い出します。
ポイントは動作・行動のみを洗い出すことです。

例えば、「営業」は職業名であり、業務内容ではありません。
【褒められたこと】
- 対応が丁寧だと褒められた
- 資料が綺麗だと褒められていた
- 自分につく後輩がいつも慕ってくれる
このように、「社内で1位を獲得した」などの大きな成果でなくとも大丈夫です。

何気なく褒められたことこそ大きなヒントです。
洗い出した業務内容の中で、共通項を見つけ出します。
- 苦なくできていたこと
- パフォーマンスの高かった業務
キャリアコンサルタントに相談すると、自分では気づけないあなたの潜在的な強みを見出してくれます。
キャリアコンサルタントの効果やおすすめは、以下の記事をご覧ください。

「今の仕事を辞めたら人生終わる」は完全な勘違い

仕事を辞めようか悩んでいる時「仕事を辞めてしまったら人生が終わってしまうんじゃないか…」と考えてしまう人は多いです。
果たして今の仕事を辞めたら、本当に人生は終わってしまうのでしょうか。

いいえ、そんなことはありません。
今の仕事を辞めたところで、人生は終わりはしません。
なぜなら、「仕事」は生きるための1つの手段に過ぎないからです。
「キャリアブレイク」という概念
そもそも論、転職どころか「仕事から一旦離れること」だっておかしなことではありません。
一旦仕事を辞めて立ち止まる期間を「キャリアブレイク」として、海外では一般的な概念とされています。
一時的に雇用などから離れる離職、休職、休学など、キャリアの中にあるブレイク期間のことを指します。
造語ではなく、欧州やアメリカでは、一般的な文化です。
https://careerbreak-lab.studio.site/

本来的に、人生の選択は全て「自由」。
とはいえ、履歴書に空白の期間を作ってしまう事に対して、恐怖心を抱いてしまうもの。
しかし、きちんと目的をもっていれば問題ありません。
仮にその理由が、具体性のない「一旦足を止めてじっくり考えたい」でも良いのです。
目的さえあれば、「自分にとっては意味のある空白の期間だったんだ」と思うことができる。

後悔が生まれづらくなるのです。
自分にとって意味があれば、履歴書の空白は極端に恐れるようなものではありません。
会社に依存する方がリスクが大きい時代

今の時代、雇用されることのみに働き方を絞るのは大きなリスクをはらんだ行為です。
- 縮小傾向にある日本経済
- 進む高齢化社会
- AI・テクノロジーの進歩
以上の理由から、雇用の流動性が高まっているため。

「1つの会社、1つの人生」と強固な紐づきが当たり前ではなくなっている状況です。
なおかつ、その流動性は加速度的に増しています。
となると、「そもそも働き方は自由である」という柔軟な発想にシフトした方が良いのです。
とはいえ、それは決して「すぐに会社を辞める」ということを意味しません。
「軸足を会社に置きつつも、個人でも稼ぐ能力をつける」このスタンスを持つことが重要な時代。

「雇用形態に拘らない」ということが本質です。
仕事を辞めて後悔してしまう8つのパターン

仕事を辞めて後悔してしまうパターンには、次のようなものがあります。
- 仕事にやりがいを感じられない
- 前職よりも給料が下がった
- 労働時間が長くなった
- 会社になじめない
- 福利厚生がなくなった
- 勢いで仕事を辞めてしまった
- 仕事内容が想像と違った
- 前の仕事の良さに気付いた
仕事にやりがいを感じられない

仕事を辞めて後悔してしまうのは、新しい仕事にやりがいを感じないからです。

前職と比較してモチベーションがあがらず、前の仕事が良かったと思いがち。
実際に仕事に就いてみなければ、わからないことも多々あります。
前の仕事と比較してしまうと、後悔しやすくなるので注意が必要です。
仕事のやりがいを見出すには、自分の強みを活かせられるかが重要です。
以下では、あなたの強みがわかるワークシートをは配布しています。
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前職よりも給料が下がった
転職した結果、前職よりも給料が下がるケースもあります。
「給料」というわかりやすい報酬が低下するのは、モチベーションに大きく関わること。

転職前に、条件はよく確認しておきましょう。
特に、未経験の職種に転職する場合、給料は下がりやすくなります。
次のような点については、事前に考えておくのがおすすめです。
「給料が下がっても生活できるか」
「モチベーションは維持できるか」
「今後の昇給は期待できるか」
また、仮に給料が維持できたとしても、労働時間や責任が増えたことによる後悔が生まれることも。
自分が仕事で何を重視しているのか、あらためて考える必要があるでしょう。
給料が下がって正社員を1ヶ月で辞めたいと感じる場合は下記の記事をぜひご覧ください。

労働時間が長くなった
前職よりも働く時間が長くなり、後悔するケースもあります。

転職では残業時間の有無も確認しておかなければなりません。
残業時間が当初聞いていたよりも、異なる場合もあります。
また、繁忙期の労働時間の長さに、耐えられなくなるケースもあるでしょう。
予期せぬ労働時間になると、後悔しやすい点も気を付けなければなりません。
会社になじめない
新しい会社の雰囲気になじめない場合も、後悔しやすくなります。
会社の雰囲気が合うかどうかは、入社してみないとわからない部分もあります。

転職では一から人間関係を築く必要があり大変です。
人付き合いが苦手で、どのように仲良くしていくか苦戦する人も多くいます。
会社になじめないと仕事もスムーズにいかず、居心地が悪いと後悔しやすくなるのです。
職場の人間関係が嫌で仕事に行きたくない人は、以下の記事で対処法を解説しているので、ぜひ参考にしてみてください。

福利厚生がなくなった
前職であった福利厚生が、なくなる場合もあります。

転職後でどのような福利厚生があるかは、事前に確認しておきましょう。
特に、中小企業やベンチャー企業は福利厚生が整っていない傾向にあります。

大企業から転職すると、違いに驚くこともあるでしょう。
有給休暇や育休など、十分にとれるかどうかは確認しておくと後悔しにくくなります。
勢いで仕事を辞めてしまった
前職が辛すぎて、勢いで辞めてしまった人もいるでしょう。

後先考えずに辞めてしまうと、なかなか次の仕事が見つからないことも。
合わない仕事を続けていると心身ともに不調が出やすいため、辞めること自体は悪いことではありません。
しかし、次の仕事を考えておかなければ、仕事がない不安に襲われてしまいます。

焦って就職活動を行った結果、入社した会社がまた合わない可能性も。
勢いで仕事を辞めてしまうと、次の仕事も後悔しやすいので気を付けましょう。
仕事を直感で辞めるリスクや体験談について、詳しくは以下の記事をご覧ください。

仕事内容が想像と違った
働いてみた結果、仕事内容がイメージと違う場合もあります。
調べずに転職してしまうと、ギャップは大きくなるので気を付けてください。
外から違う仕事を見ていて、うらやましくなることもあります。

事前に調べておくことが欠かせません。
実際に働く人に聞いてみると、ギャップも埋めやすくなるでしょう。
仕事を始めて3ヶ月ほど経つと、想像とのギャップに悩みやすい時期です。
正社員になって3ヶ月で仕事を辞めるか悩んでいる方は下記の記事をぜひご覧ください。

前の仕事の良さに気付いた
仕事を辞めてから、前職の良さに気付くこともあります。
ほかの会社と比べて恵まれていたことを知って後悔してしまうのです。

1つの会社でしか勤務していないと、今の環境の良さには気付かないもの。
しかし、どんな仕事にもメリットデメリットはあります。
良い点ばかり見て転職してしまうと、悪い部分を見落とし、後悔しやすくなるのです。
仕事を辞めて後悔しないためのポイント4選

仕事を辞めて後悔しないためには、次の4つが大切です。
- 退職理由を明確にする
- キャリアプランを決める
- 転職先でのビジョンを明確にする
- 今の仕事で解決できる悩みか考える
退職理由を明確にする

仕事を辞めて後悔しないために、なぜ退職をするのかを明確にしましょう。
理由が曖昧だと、また同じ理由で会社を辞めたくなる可能性があるからです。

退職して後悔するのは、自分の気持ちが整理できていないから。
辞める前に退職理由を明確にして、「本当にその理由で辞めても良いのか?」を考えましょう。
キャリアプランを決める

この先どのようにしたいのか、キャリアプランを決めるのも大切です。
プランが決められれば、会社選びの軸が明確になり、後悔しにくくなります。
まずは、次のような点について考えてみましょう。
- どのようなキャリアを希望しているのか
- やりたい仕事は何か
- どのような強みやスキルを持っているか
- 強みやスキルを活かせる仕事は何があるか

後悔しないためには、自分の意思で決めることが重要。
他人軸ではなく、自分軸で考えるのが、失敗しないキャリア形成の考え方です。
自分軸で考えるには、理想の未来(GOAL)が明確であることが重要です。

GOALが明確でないと、判断軸がぶれてしまいます。
以下では、理想の未来が明確になるGOAL設定ワークシートを配布しています。
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転職先でのビジョンを明確にする

転職先で何をしたいのか、ビジョンや目標についても考えるようにしましょう。

転職先とのミスマッチを防ぎやすくなります。
仕事を辞めて後悔するのは、自分のやりたいことができていないからです。
やりたいことを決め実現できれば、仕事にやりがいを感じることができます。
転職して何をしたいのかを考えてから、仕事を辞めるのがポイントです。
今の仕事で解決できる悩みか考える

悩みの原因が、今の仕事で解決できないかも考えてみましょう。
今の仕事や会社で解決できるのであれば、わざわざ転職する必要がありません。

転職はあくまで”手段”であり、”目的”ではないです。
たとえば、人間関係に悩んでいるのであれば、部署異動を依頼することだって考えられるはずです。

転職しなくても、環境を変えることはできるでしょう。
「何が解決したら状況が良くなるか」このポイントをハッキリ言語化するのが重要です。
キャリアカウンセリングでは、現状の整理からあなたの本音の引き出し、改善方法を一緒に考えアドバイスしてくれます。
キャリアカウンセリングについて詳しくは、以下の記事をご覧ください。

仕事を辞めて後悔した際にできる4つのこと

仕事を辞めて後悔している場合は、次の4つを試してみてください。
- 後悔した理由を整理する
- 再度転職をする
- キャリアコーチングを受ける
- 前の職場に戻れるか相談する
後悔した理由を整理する

仕事を辞めて後悔した場合には、なぜ後悔しているのかを考えてみましょう。

同じ失敗をしないためにも、理由を理解することが重要です。
後悔している理由を明確にすることで、「自分が仕事に求めるもの」が見つかることも。
人間関係の持たなくていい仕事に着けたがモヤモヤ
↓
本当は「人間関係」が嫌なのではなく、不機嫌な上司や愚痴ばかりの同僚が嫌だった
↓
後悔からわかった本当に求めるものの正体
「高め合える仕事仲間のいる環境」

仕事を辞めて後悔する理由は人によって違います。
理由を曖昧にしていると、転職しても同じ悩みを抱え続けてしまうでしょう。
どんな選択を取るにしても、後悔した理由の整理は必須です。
再度転職をする
再就職後に後悔している場合は、もう一度転職するのも手段です。

合わないと思うのであれば、早めに転職してしまいましょう。
合わない会社に長く勤めていても、時間を無駄にするだけです。
仕事へのモチベーションもあがらず、心身の不調を引き起こすこともあります。

一度壊れた心身は、回復に多大な時間を要します。
とはいえ、やはり「なぜ後悔しているのか」を整理しないことには同じことの繰り返しです。
いま一度、後悔の理由をキチンと整理してから、必要に応じて転職を検討しましょう。
今の会社に残るか転職するかで悩んでいる方は、以下の記事を参考にしてみてください。

キャリアコーチングを受ける

同じ後悔を生まないために、キャリアコーチングを受けるのが最も効果的です。
結局、キャリアにおける後悔の根本的な問題は、「道筋を決めていないこと」に集約されます。
自分が望む道、望む人生を決めていないから簡単に流されてしまうのです。
なおかつ、自分ひとりで「望む道」を決めることは難しすぎるという問題もあります。

「自分の望む道」なんて、99%の人が考えられません。
当たり前です。誰も「自分の望む道の見つけ方」なんて教えてくれないのですから。
キャリアコーチングを受けると、豊富な経験や実績を持ったコーチが、認知科学に基づいてあなたの潜在的な強みや本音の引き出してくれます。
また、GOAL設定から目標達成まで伴走しながらサポートしてくれるので、安心して進むことができます。
実際にキャリアコーチングを受けた方の体験談は、以下の動画をご覧ください。
前の職場に戻れるか相談する

「前の職場の方が良かったなぁ…」と思うのであれば、その職場に交渉する選択もあります。
前の職場に戻る「出戻り」を考えるのは多くの人が考えること。
ただし、前の職場が受け入れてくれるかどうかはわかりません。

出戻りが、あまり良い印象ではないことも事実。
よほど必要とされている場合でなければ、なかなか難しいでしょう。
また「嫌で辞めた職場」なのだから、同じ環境に戻れば当然「嫌なこと」もあります。
結局は、「何が嫌なのか」を整理しない限り堂々巡りは終わりません。
そのため、いずれにせよ以下の2点の整理は必須です。
- なぜ前の職場を辞めたくなったのか
- 何をもって「前の職場の方が良い」と考えているのか
上記の整理できて、「出戻りが一番良い選択だ」と思うのであれば、実行してみましょう。
仕事を辞めて後悔する人によくある5つの特徴

仕事を辞めて後悔する人の特徴は、次のとおりです。
- 一時の感情で仕事を辞めてしまった
- 会社選びに失敗した
- 今の会社との比較をしていなかった
- 自己理解をしていなかった
- 情報収集が少なかった
一時の感情で仕事を辞めてしまった
一時的な「辞めたい!」という感情だけで仕事を辞めてしまうと、後悔してしまいます。
- なぜ辞めたいのか
- 何が嫌なのか
- 何がどうなったら良い仕事と言えるのか
これらがハッキリしていなければ、「仕事を辞める理由」に自信が持てません。

結果、どんな選択を取ろうと後悔が生まれてしまいます。
確固たる理由がないから、「やっぱり辞めるべきじゃなかった…」と簡単に揺らいでしまうのです。
「どうして辞めたい?」という質問に、「辛いからやめたい」という回答しか出ない場合は要注意。
なぜなら、何の具体性もないからです。
具体性のない「辛い」という感情は、迷いの種でしかありません。

曖昧なものは選択も決断もできないため、いつまでも人生が前進しないのです。
もし、わからない場合は、以下の質問ワークに取り組んでみてください。
Q1.最近、仕事で一番辛かった出来事は何ですか?
その出来事が起きた状況を具体的に説明してください。
Q2.その出来事が起きたとき、どんな感情を感じましたか?
その感情がどのように体や心に影響したかも思い出しましょう。
Q3.その嫌なことが無くなったら、楽しく働けると思いますか?
もしNOなら、コアとなる嫌なことは別にある可能性があります。
もう一度Q1から、別の「嫌なこと」も掘り下げてみましょう。
会社選びに失敗した
仕事を辞めた焦りから、会社選びに失敗するケースもあります。
「早く仕事を探さなきゃ」と考え、急いで就職先を決めてしまうためです。

焦ってしまうと「就職できたらどこでもいい」と考えてしまいがち。
次の職場を選ぶ際、焦りは禁物。
適当に就職先を選べば、当然自分に合わない企業を選ぶ確率が上がってしまいます。
せっかく転職しても、また不満に思う企業に就職してしまっては意味がありません。

「転職→失敗→転職→失敗」とキャリア迷子に陥ってしまいます。
後悔しないよう、企業選びは慎重に行いましょう。
今の会社との比較をしていなかった
元々勤めていた会社と比較をしないと、「前の会社が良かった」と後悔しやすくなります。

転職先と比較して、メリットデメリットを明確にしておきましょう。
たとえば、「給与が低い」を理由に転職したとします。
念願通り、給与が高い会社に就職できたとしましょう。
しかし、同時に「残業が多い」「仕事内容がきつい」などのマイナスが増えたらどうでしょうか?

また「仕事がつらい…」と思うでしょう。
そうならないためには、いくつか比較するポイントを決めて、総合的に判断するのが大切です。
今の仕事と比べて、良い点と悪い点を明確にしてから転職先を決めましょう。
自己理解をしていなかった
自己理解とは「自分の強み・やりたいこと・自分が望む人生」を明確にすることです。
自分についての理解が浅いと、転職の失敗を繰り返してしまいます。

理想が曖昧なのだから、迷って当然。
転職しても「なんか違うなぁ…」と後悔してしまうでしょう。
情報収集が少なかった
転職時の情報収集を怠ると、仕事選びで後悔しやすくなります。
情報収集を怠ることで、以下の2つのギャップが生まれてしまうためです。
【イメージ】
「楽そう」「稼げそう」
【現実】
ひたすら地味だけどキツイ・実際は考えることが多く
【求人票】
「アットホームで働きやすい職場」
【実態】
職員同士の距離が近すぎて、プライベートの時間が確保できない
このギャップによって「思ってた仕事と違った…」と後悔してしまうのです。

転職先がどのような企業なのかは、十分に調べておきましょう。
「求人情報だけで会社を判断する」というのが、よくある手段。

実は、これはNGです。
企業のWebサイトや採用ページ、口コミサイトなど複数の情報を確認するのがマストです。
出来る事なら、実際に働く現場を見学しましょう。

結局、それが最も効果的。
「迷惑かも…」と思ってしまいがちですが、むしろ逆です。
- しっかり長く働いてくれる人が欲しい
- クリーンな環境で安心して働いて欲しい
このように考えている職場ならば、むしろ積極的に見学を歓迎してくれるものです。
なぜなら、真摯に会社を営んでいるならば、何も隠す必要がないから。

従業員にすぐ辞められてしまうことは、会社としても避けたいこと。
遠慮なく「実際の現場を見る」を最優先に情報収集をしましょう。
仕事を辞めて後悔した人からよくある質問

ここでは、仕事を辞めて後悔した人からよくある質問を紹介します。
- 仕事を辞めて後悔しないためにはどうすればいい?
- 職場を辞めた方がいいサインは?
- 転職で後悔する人の割合は?
- 辞めてから転職すべき?転職先を決めてから辞めるべき?
- 仕事を退職した後悔を断ち切るには?
まとめ:仕事を辞めて後悔しないためにもキャリアコーチングを受けよう

この記事では、仕事を辞めて後悔する理由や、仕事を辞めて後悔しないためにできることを解説しました。
仕事を辞めて後悔してしまう理由は、次のとおりです。
- 仕事にやりがいを感じられない
- 前職よりも給料が下がった
- 労働時間が長くなった
- 会社になじめない
- 福利厚生がなくなった
- 勢いで仕事を辞めてしまった
- 仕事内容が想像と違った
- 前の仕事の良さに気付いた
仕事を辞めて後悔しないためには、自分のキャリアについて考えるのが重要。
「自分のやりたいこと」を明確にし、実現するために行動しましょう。

自分のやりたいことがわからない方は、キャリアコーチングを受けてみてください。
キャリアコーチングを受ければ、あなたに向いている仕事が見つかります。
キャリアコーチングを受けてキャリアチェンジに成功した方の体験談は、以下の動画で紹介しています。